Mittelaltertliche Route
Das Schloß Monteriggioni wurde zu Beginn des 13. Jahrhunderts von den Bewohnern von Siena auf einem Hügel errichtet, als Vorposten um die Täler in Richtung Florenz, historischer Feind, zu kontrollieren. Der mittelalterliche Ortskern ist gänzlich von den Mauern, die mehr als 500 Meter lang sind, und von 14 Türmern geschmückt, umgeben. Die Mauern haben nur zwei Tore, die von San Giovanni, in Richtung Forenz, und die Franca oder Romea in Richtung Siena. Seit 2005 ist es möglich zwei Stücke der alten Rundgangwege auf den Mauern wieder zu besuchen, man hat dort eine wunderschöne Aussicht. Man geht dann weiter nach San Gimignano, Stadt der Türme und Unesco Weltkulturerbe, wo die Altstadt fast gänzlich erhalten worden ist und als Beispiel der Stadtorganisation zur Zeit der Gemeinde gilt. Auch wenn die Stadt etruskische Wurzeln hat, entwickelte sich San Gimignano zwischen dem IX. und il XII. Jahrhundert, als die Pilger die nach Rom gingen entlang der Via Francigena sich dort aufhielten, und dem Wohlstand der Stadt beitrugen. IN der Zeit der höchsten Pracht gab es bis zu 72 Türme, nur 14 sind bis heute erhalten geblieben. Unbedingt einen Besuch wert ist die Collegiata di S. Maria Assunta, der Dom, eines der wichtigsten Beispiele des toskanischen römischen Stiles, die Kirche und der Platz von San Agostino, die Torre Grossa, der Palazzo del Popolo und Piazza della Cisterna. Alles indem man durch die Turmhäuser der alten Aristokratie die sich an die wichtigsten Straßen und Plätze befinden.